La squadra milanese muta denominazione: si chiamerà Diavoli HC Milano. Le compagini al via della stagione 1958-59 sono solo quattro e disputeranno un doppio girone di andata e ritorno. Dopo le solite amichevoli, i Diavoli esordiscono in campionato perdendo a Bolzano per 1-5. Alla Coppa Spengler di Davos che si disputa ancora su ghiaccio naturale a temperature oscillanti tra i -12°C e i -15°C, i milanesi liquidano gli svedesi del Forshaga per 10-5, i parigini del ACBB per 7-6 e i tedeschi del Mannheim per 7-4. La partita contro il Davos non si disputa causa maltempo e sarà recuperata un mese più tardi. Le due squadre sono a pari punti ma i Diavoli hanno una differenza reti favorevole. Basterebbe un pareggio ai milanesi per trionfare ma gli svizzeri hanno la meglio per 6-2 e si aggiudicano la coppa, Milano è seconda.

In campionato i Diavoli, nonostante diverse buone prestazioni, non riescono a tenere il passo del Cortina che si laurea campione con 11 vittorie ed una sola sconfitta subita in via Piranesi per 4-1. I Diavoli sono secondi ma a 8 lunghezze di distacco. In serie B nel frattempo militano due compagini milanesi: l’Amatori e gli universitari della Bocconi.